Detlef Kaulbach ist als Of Counsel in der Versicherungs- und Rückversicherungspraxis von DLA Piper und im Kölner Büro tätig. Dort berät er insbesondere in versicherungsaufsichtsrechtlichen Mandaten und zu Fragen im Zusammenhang mit der Bundesanstalt für Finanzdienstleistungsaufsicht (BaFin).

Nach Beginn seiner Berufstätigkeit im Bundesaufsichtsamt für das Versicherungswesen (BAV) wechselte Detlef Kaulbach sodann in das Bundesministerium für Finanzen und befasste sich dort mit Versicherungsaufsicht, Bankenaufsicht, Exportfinanzierung und Währungsfragen. Ferner organisierte Detlef Kaulbach in den neuen Bundesländern öffentliche Finanzdienstleistungen und Beteiligungsverwaltung und arbeitete als finanzpolitischer Referent im Deutschen Bundestag. Danach kehrte er als Vizepräsident zurück in das BAV. Nach dessen Aufgehen in die BaFin war er dort als Abteilungsleiter für Verbraucherschutz/Recht tätig.

Seit seiner Pensionierung im Jahre 2007 ist Detlef Kaulbach als Rechtsanwalt tätig. Er ist Mitbegründer und Bearbeiter des Kommentars Fahr/Kaulbach/Bähr zum Versicherungsaufsichtsgesetz.