L'avv. Tomassini è specializzato in contenzioso tributario (seguendo incarichi che vanno dall’assistenza a verifica fiscale alla difesa in giudizio), fondi di investimento, wealth planning e diritto penale tributario. In particolare ha maturato una consolidata esperienza nell'assistenza a clienti davanti alla giustizia tributaria ed alle autorità fiscali nel contesto di verifiche fiscali, accertamenti con adesione e ruling nazionali ed internazionali.

In passato, come Ufficiale della Guardia di Finanza, ha avuto un ruolo attivo nell'esecuzione di controlli e verifiche fiscali occupandosi di indagini amministrative e penali in ambito tributario, doganale e antiriciclaggio.

E' collaboratore stabile del Sole 24 ore e delle principali riviste di dottrina italiana ed internazionale. E' docente e coordinatore dei master tributari e penali tributari di Ipsoa, oltre che docente nei Master tributari e in wealth planning dell'Università Bocconi e Cattolica, oltre che membro del centro di Diritto penale Tributario e del comitato scientifico del "Corriere Tributario".